(3AS,6E,10E,11AR)-3A,4,5,8,9,11A-HEXAHYDRO-6,10-DIMETHYL-3-METHYLENE-CYCLODECA[B]FURAN-2(3H)-ONE
木香烯内酯(Costunolide)
CAS: 553-21-9
化学式: C15H20O2
| 中文名 | 木香烯内酯 |
| 英文名 | Costunolide |
| 别名 | 木香内酯 木香烃内酯 木香烯内酯 广木香内酯 去木香烃内脂 木香烃内酯对照品, 木香烃内酯(分析标准品) 木香烃内脂, 来源于木香 木香烃内酯(去木香烃内脂) COSTUNDIDE 木香烃内酯 |
| 英文别名 | costunolid Costunolide COSTUNOLIDE Saussurea lappa Saussurea costus Costundide 553-21-9 Costunolide (NSC-106404) (e,e)-6-alpha-hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oicacidgamma-lactone germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oicacid,6-alpha-hydroxy-,gamma-lactone,(e, (3aS,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one (3AS,6E,10E,11AR)-3A,4,5,8,9,11A-HEXAHYDRO-6,10-DIMETHYL-3-METHYLENE-CYCLODECA[B]FURAN-2(3H)-ONE (3aS,6Z,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one (3aS,6E,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one |
| CAS | 553-21-9 |
| 化学式 | C15H20O2 |
| 分子量 | 232.32 |
| InChI | InChI=1/C15H20O2/c1-10-5-4-6-11(2)9-14-13(8-7-10)12(3)15(16)17-14/h5,9,13-14H,3-4,6-8H2,1-2H3/b10-5u,11-9+/t13-,14+/m0/s1 |
| InChIKey | HRYLQFBHBWLLLL-GRFSRWIASA-N |
| 密度 | 1.03±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 106-107 °C |
| 沸点 | 385.4±42.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | (c, 0.45 in CHCl3)+128 |
| 闪点 | 162°C |
| 蒸汽压 | 3.8E-06mmHg at 25°C |
| 溶解度 | DMSO: 溶解10mg/mL (澄清溶液) |
| 折射率 | 1.519 |
| 存储条件 | -20°C |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | white to beige |
| 物化性质 | 白色结晶粉末，溶于氯仿，来源于木香，旋覆花Inula magnifica,棣棠花Kerria japonica,孔雀草。 |
| MDL号 | MFCD00210262 |
| 体外研究 | 木香烃内酯抑制MCF - 7和MDA - MB - 231端粒酶活性和细胞增殖，该抑制作用呈浓度和时间依赖性。 木香烃内酯也抑制由法尼基蛋白转移酶 (FPTase)诱导的人lamin-B法尼基化过程，该抑制效果呈剂量依赖性。木香烃内酯连续处理人肿瘤细胞(A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, XF498和HCT-1)48小时，可以剂量依赖的方式降低细胞增殖。木香烃内酯诱导人白血病细胞HL - 60凋亡，可通过活性氧介导的线粒体通透性改变、细胞色素C释放到细胞质引发。最近的一项研究表明，木香烃内酯具有显著的抗真菌活性，包括毛癣菌（ Trichophyton mentagrophytes ） 、猴毛癣菌（ T.simlii ），红色毛癣菌 （ T.rubrum ） 等。 |
| 体内研究 | 木香烃内酯通过阻断血管生长因子信号转导通路来抑制血管生成。在小鼠角膜微囊模型中，木香烃内酯可降低由VEGF诱导的新生血管形成。 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编号 | 29322090 |
| 参考资料 展开查看 | 1. WANG Huipin MENG Jie. 60Co-γ射线辐照灭菌对香砂枳术丸中5种有效成分的影响[J]. 中国现代应用药学 2019 036(003):336-340. 2. 韩宇嘉 张鹏 代龙. 哮喘滴丸不同制备工艺路线药效学筛选[J]. 辽宁中医药大学学报 2015 017(012):51-53. 3. 林雪晶,刘春颖,彭章晓,孙斌,吴孟超,苏长青.木香烃内酯对人胆管癌RBE细胞生物学行为的影响及其作用机制[J].中国肿瘤生物治疗杂志,2018,25(07):687-692. 4. 王桂明, 史栋栋, 彭章晓,等. 木香烃内酯诱导乳腺癌MCF-7细胞凋亡作用机制的研究[J]. 分析化学, 2015(05):682-688. 5. 马瑞丽, 李锦田, 马桂芝. 扎冲十三味丸HPLC指纹图谱建立及4种成分测定[J]. 中成药, 2020, v.42(06):38-42. 6. Peng, Zhangxiao, et al. "Costunolide and dehydrocostuslactone combination treatment inhibit breast cancer by inducing cell cycle arrest and apoptosis through c-Myc/p53 and AKT/14-3-3 pathway." Scientific reports 7.1 (2017): 1-16.https://doi.org/10.1038/sre 7. Peng, Z.-x., Wang, Y., Gu, X., Wen, Y.-y. and Yan, C. (2013), A platform for fast screening potential anti-breast cancer compounds in traditional Chinese medicines. Biomed. Chromatogr., 27: 1759-1766. https://doi.org/10.1002/bmc.2990 8. [IF=6.762] Caiping Tian et al."Multiplexed Thiol Reactivity Profiling for Target Discovery of Electrophilic Natural Products."Cell Chem Biol. 2017 Nov;24:1416 9. [IF=4.011] Zhangxiao Peng et al."Costunolide and dehydrocostuslactone combination treatment inhibit breast cancer by inducing cell cycle arrest and apoptosis through c-Myc/p53 and AKT/14-3-3 pathway."Sci Rep-Uk. 2017 Jan;7(1):1-16 10. [IF=1.902] Zhang-xiao Peng et al."A platform for fast screening potential anti-breast cancer compounds in traditional Chinese medicines."Biomed Chromatogr. 2013 Dec;27(12):1759-1766 |
(3AS,6E,10E,11AR)-3A,4,5,8,9,11A-HEXAHYDRO-6,10-DIMETHYL-3-METHYLENE-CYCLODECA[B]FURAN-2(3H)-ONE - 简介
木香烯内酯。下面是关于木香烯内酯的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
- 外观：木香烯内酯为无色至浅黄色液体。
- 气味：具有淡淡的檀香味。
- 溶解性：可溶于醇类、醚类和脂类溶剂，不溶于水。
用途：
- 香料工业：木香烯内酯被广泛用作香水、香皂和香精中的成分，赋予产品独特的檀香气味。
制法：
木香烯内酯的制备方法有多种，常见的方法包括：
- 从天然来源提取：木香烯内酯可以从一些植物中提取得到，例如乌谷子（Ambrette）、香樟树（Camphor tree）等。
- 合成：木香烯内酯也可以通过化学合成方法得到，其中一种常用的合成方法是从二萜醇类化合物经酯化反应合成。
安全信息：
- 木香烯内酯一般认为是较为安全的化合物，但仍需注意以下事项：
- 避免与皮肤接触，以防过敏或刺激。
- 避免吸入其蒸汽或溶液，以防对呼吸道造成刺激。
- 在使用过程中应保持良好的通风条件。
- 储存时应放置在密封容器中，远离火源和高温。
性质：
- 外观：木香烯内酯为无色至浅黄色液体。
- 气味：具有淡淡的檀香味。
- 溶解性：可溶于醇类、醚类和脂类溶剂，不溶于水。
用途：
- 香料工业：木香烯内酯被广泛用作香水、香皂和香精中的成分，赋予产品独特的檀香气味。
制法：
木香烯内酯的制备方法有多种，常见的方法包括：
- 从天然来源提取：木香烯内酯可以从一些植物中提取得到，例如乌谷子（Ambrette）、香樟树（Camphor tree）等。
- 合成：木香烯内酯也可以通过化学合成方法得到，其中一种常用的合成方法是从二萜醇类化合物经酯化反应合成。
安全信息：
- 木香烯内酯一般认为是较为安全的化合物，但仍需注意以下事项：
- 避免与皮肤接触，以防过敏或刺激。
- 避免吸入其蒸汽或溶液，以防对呼吸道造成刺激。
- 在使用过程中应保持良好的通风条件。
- 储存时应放置在密封容器中，远离火源和高温。
最后更新：2024-04-09 15:16:51
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